Centrul istoric, care găzduiește în prezent în jur de 4500 de locuitori, urmează încă imaginea urbană a sat medieval primitiv, atestat istoric în epoca normandă în jurul anului 1000, cuprins de rămășițele unui zid din epoca angevină și adunat în străzi înguste și câteva deschideri semnificative. Casele sunt de tip vechi si simplu de constructie, cu exceptia unora dintre numeroasele biserici care infrumuseteaza satul antic.
Țara ia numele de la forma circulară a baptisteriului medieval timpuriu din San Giovanni, situat la est de centrul orasului, recent restaurat si redeschis pentru folosinta. Cu toate acestea, istoria San Giovanni Rotondo datează dinainte de Evul Mediu. Avem o bună cunoaștere a subsolului centrului orașului. Dintr-o serie de morminte funerare întâlnite în timpul lucrărilor de drumuri sau în timpul săpăturii pivnițelor din oraș, ale căror bunuri funerare s-au pierdut în mare parte, prezența Ceramica geometrică dauniană, policromă, datând între secolele VI și IV î.Hr., și două borcane globulare mari și grele de teracotă albicioasă. Înmormântările au fost grupate în jurul nucleului format din vechiul centru urban: un grup la vest, unele la est, altele câteva la sud de drumul principal. Prezența unei axe rutiere și comerciale pare să se impună ca o constantă fixă în evoluția istorică a orașului, situat pe un deal, în poziție strategică pentru controlul rutelor de transhumanţă cu rază scurtă de acţiune şi a numeroaselor traficuri care trebuiau să aibă loc între Gargano şi Tavoliere.
Primele documente referitoare la San Giovanni Rotondo datează din secolul al XI-lea. Prima mențiune istorică cunoscută până acum a orașului San Giovanni Rotondo rămâne încă privilegiul acordat în noiembrie 1095 de Contele Enrico de Monte Sant'Angelo mănăstirii San Giovanni in Lamis.
Contele Enrico, la cererea starețului Benedetto de San Giovanni in Lamis, a confirmat toate concesiunile anterioare către mănăstire și a acordat noi pământuri.
Dezvoltat în secolele următoare, a devenit un important centru economic mai ales în secolul al XIV-lea, când, eliberată de sub controlul feudal al mănăstirii amintite din apropiere, a fost dotată cu ziduri. Eliberați de hegemonia abației din apropiere și puternice, cetățenii au transformat orașul, extinzând controlul asupra teritoriului înconjurător, intensificând activitățile economice, construind un zid al orașului protejat de mai multe turnuri în jurul orașului, simbol tangibil al unei autonomii dureroase, din păcate. nu este destinat să dureze mult.
La 27 ianuarie 1397, regina Margherita a afirmat promiscuitatea teritoriului San Giovanni Rotondo și Monte Sant'Angelo și dreptul pentru locuitorii din lemn, apă e paşte. În acest decret se face referire la castrum S. Joannis Rotundi.
În 1464, regele Ferdinand a dat domnia de la Trani, Monte Sant'Angelo și San Giovanni Rotondo lui Giorgio Castriota Scanderberg, fiul prințului Albaniei, în virtutea serviciilor oferite coroanei.